Το Χριστουγεννιάτικο δέντρο έκανε την πρώτη του εμφάνιση στον ελλαδικό χώρο το 1833. Το έφεραν ο Όθωνας και η Βαυαρική δυναστεία ως Γερμανικό έθιμο. Από το 1950 και μετά, το δέντρο άρχισε να καθιερώνεται σε όλα τα ελληνικά σπίτια και στα Δωδεκάνησα. Σε ανάμνηση της φάτνης στην οποία γεννήθηκε ο Χριστός, συνήθως ο Δήμος Αστυπάλαιας τοποθετεί κατά τη περίοδο των εορτών ομοίωμα της φάτνης της Γεννήσεως στην πλατεία της Χώρας μαζί με Χριστουγεννιάτικο δέντρο και φωτάκια στους ανεμόμυλους και η ατμόσφαιρα είναι γιορτινή.
Το μήνυμα της Γέννησης του Χριστού φέρνουν πρώτα από όλους τα παιδιά με τα κάλαντα. Το βράδυ της παραμονής των Χριστουγέννων τα παιδιά ξεχύνονται στους δρόμους με τρίγωνα και διάφορα παραδοσιακά μουσικά όργανα, κρατώντας φωτισμένα εκκλησάκια ή στολισμένα καραβάκια και μοιράζουν ευχές από σπίτι σε σπίτι για την «καλοχρονιά». Σταματούν σε κάθε σπίτι, χτυπούν την πόρτα και ρωτούν: «Να τα πούμε;» Τότε ο νοικοκύρης τους προσφέρει κάποιο γλύκισμα, συνήθως μελομακάρονα και κουραμπιέδες, καθώς και ένα συμβολικό χρηματικό ποσό.
Φυσικά, ανήμερα των Χριστουγέννων συνηθίζονται οι επισκέψεις μεταξύ των συγγενών και φίλων αλλά και οι ανταλλαγές δώρων. Εκείνη τη μέρα, οι Αστυπαλίτες πηγαίνουν οικογενειακά στην εκκλησία και μετά επισκέπτονται τους γονείς και παππούδες για να ανταλλάξουν τις σχετικές ευχές.
Επίσης, τα Χριστούγεννα οι Αστυπαλίτες κρεμούν το κατωσάγωνο ενός χοίρου στην καπνοδόχο του τζακιού για να γλιτώσουν από τους Καλικάντζαρους σύμφωνα με τις παλιές δοξασίες.
Τα περισσότερα έθιμα των Χριστουγέννων στρέφονται γύρω από το γιορτινό τραπέζι. Την παραμονή των Χριστουγέννων κάθε νοικοκυρά ζυμώνει το «χριστόψωμο» με ένα καρύδι στην μέση για την καλή τύχη. Το γιορτινό τραπέζι των Χριστουγέννων στρώνεται από το βράδυ της παραμονής. «Χοιροσφάγια», όπως συνηθίζουν να αποκαλούν οι αστυπαλίτες το εορταστικό χοιρινό, και «γιαπράκια» (ντολμαδάκια με αμπελόφυλλα) έχουν την τιμητική τους, ενώ στο κέντρο τοποθετείται το χριστόψωμο. Εκτός από τα μελομακάρονα και τους κουραμπιέδες, από το γιορτινό τραπέζι δεν λείπουν τα ξηροτήγανα (δίπλες) και οι τηγανίτες (λουκουμάδες).
Παράλληλα, τα Πρωτοχρονιάτικα έθιμα περιλαμβάνουν το «ποδαρικό», με το σπάσιμο του ροδιού στην είσοδο του σπιτιού, καθώς και το κόψιμο της παραδοσιακής βασιλόπιτας με το φλουρί που θεωρείται σημάδι τύχης για όποιον το βρει.
Το κόψιμο της Βασιλόπιτας είναι από τα ελάχιστα αρχέγονα έθιμα που επιβιώνουν εδώ και 1500 χρόνια περίπου. Αν και σε κάποιες περιοχές της Ελλάδας η Βασιλόπιτα κόβεται στο μεσημεριανό τραπέζι, οι Αστυπαλίτες είθισται να κόβουν την Βασιλόπιτα αμέσως μετά την αλλαγή του χρόνου. Ο νοικοκύρης την σταυρώνει τρεις φορές με ένα μαχαίρι και μετά αρχίζει να κόβει τα κομμάτια. Το πρώτο είναι του Χριστού, το δεύτερο της Παναγίας, το τρίτο του Αγίου Βασιλείου, το τέταρτο του σπιτιού και ακολουθούν τα κομμάτια των μελών της οικογένειας και το τελευταίο κομμάτι, αυτό του φτωχού.
Ένα από τα έθιμα της Πρωτοχρονιάς είναι και το έθιμο της «μπουλουστρίνας». Τα μικρά παιδιά την πρώτη ημέρα του χρόνου επισκέπτονται τους συγγενείς, οι οποίοι τους δίνουν την μπουλουστρίνα, ένα συμβολικό ποσό εν είδει δώρου. Το έθιμο αυτό διατηρείται μέχρι και σήμερα στις περισσότερες περιοχές της Δωδεκανήσου.
Το πρωί της Πρωτοχρονιάς , η οικογένεια πηγαίνει στην εκκλησία για να υποδεχτούν το νέο χρόνο, καλό κι ευλογημένο. Στην επιστροφή, ο νοικοκύρης του σπιτιού έχει στην τσέπη του ένα λειτουργημένο ρόδι από τις 14 Σεπτέμβρη, δηλαδή τη μέρα του Σταυρού. Σύμφωνα με την παράδοση, αν ένας τυχερός και γουρλής άνθρωπος μπει στο σπίτι τους μόλις αλλάξει ο χρόνος και ευχηθεί όλα τα αγαθά, τότε θα πάει καλά όλη η χρονιά, η οικογένεια θα έχει υγεία, ευτυχία, αγάπη και όλες τις οικονομικές ανέσεις. Κάποιες φορές προτιμούν ένα μικρό παιδί επειδή τα παιδιά είναι αθώα και αγνά.
Συνήθως ο νοικοκύρης είναι αυτός που κάνει το ποδαρικό και σπάει το ρόδι. Χτυπάει πρώτος το κουδούνι της εξώπορτας για να του ανοίξουν, αφού σύμφωνα με την παράδοση δεν κάνει να ανοίξει ο ίδιος με το κλειδί του. Έτσι, είναι ο πρώτος που μπαίνει στο σπίτι για να κάνει το ποδαρικό με το ρόδι στο χέρι. Μόλις μπει στο σπίτι με το δεξί πόδι, ώστε ο καινούργιος χρόνος να τα φέρει όλα δεξιά και καλότυχα, σπάει το ρόδι πίσω από την εξώπορτα για να πεταχτούν οι ρώγες του παντού και ταυτόχρονα λέει: “με υγεία, ευτυχία και χαρά το νέο έτος κι όσες ρώγες έχει το ρόδι, τόσο χαρούμενες κι ευλογημένες θα είναι οι μέρες που φέρνει μαζί του ο νέος χρόνος.” Επίσης, συνηθίζεται να πατάει ένα σίδερο για να είναι όλοι σιδερένιοι και γεροί τον χρόνο που έρχεται. Η νοικοκυρά φιλεύει τον άνθρωπο που κάνει ποδαρικό για το καλό του χρόνου με μήλα ή καρύδια και μια κουταλιά γλυκό κυδώνι ή ότι άλλο γλυκό έχει φτιάξει για τις γιορτές.
Σύμφωνα με την παράδοση, αν ανήμερα της Πρωτοχρονιάς έχει λιακάδα, οι κάτοικοι πιστεύουν πως ο καιρός θα είναι ο ίδιος σαράντα μέρες. Χαρακτηριστικά λένε: «Τα’λιασε η αρκούδα τα αρκουδάκια της, δε θα ‘χουμε χειμώνα βαρύ». Αν όμως ο καιρός είναι άσχημος, την Πρωτοχρονιά θα συμβεί το αντίθετο, δηλαδή σαράντα μέρες θα έχουμε βαρυχειμωνιά.
Η εορταστική περίοδος ολοκληρώνεται με τον λαμπρό εορτασμό των Θεοφανείων, τη μεγάλη γιορτή της ανάμνησης της Βάπτισης του Ιησού Χριστού στον Ιορδάνη ποταμό από τον Άγιο Ιωάννη τον Βαπτιστή. Την ημέρα των Φώτων, γίνεται αγιασμός στην εκκλησία του Αγίου Νικολάου και στην συνέχεια ο πατέρας Ευσέβιος ρίχνει το σταυρό στη θάλασσα για να καθαγιαστούν τα ύδατα. Οι νεαροί άνδρες βουτούν στα νερά και αυτός που πιάνει το σταυρό θεωρείται ευλογημένος. Παρά τις χαμηλές θερμοκρασίες, οι βουτηχτάδες, κρατούν την ανάσα τους για να μείνουν όσο το δυνατόν περισσότερο κάτω από το νερό. Και φυσικά, όσο διαρκεί η παγωμένη βουτιά, οι ψαράδες σχηματίζουν έναν προστατευτικό κλοιό με τις βάρκες τους. Είναι ξεχωριστή η γιορτή του καθαγιασμού των υδάτων στα Δωδεκάνησα και αξίζει να την παρακολουθήσει κανείς.
