Στην Αστυπάλαια, όπως και σε κάθε γωνιά της Ελλάδας, η Αποκριά γιορτάζεται με χορούς μασκαράδων και τραγούδια που αναπαριστούν σκηνές εμπνευσμένες από τη ζωή στην ύπαιθρο, με μια δόση υπερβολής και έντονα περιπαικτική διάθεση.
Τα έθιμα της Αποκριάς αντλούν επίσης από την αρχαία Διονυσιακή λατρεία, καθώς και από τις σύγχρονες αναβιώσεις της. Ενοποιητικό στοιχείο με τις τελετές του παρελθόντος αποτελεί η προσπάθεια των ανθρώπων να απελευθερωθούν από τους καταναγκασμούς της καθημερινότητάς τους· απελευθέρωση που επιτυγχανόταν και τότε και τώρα μέσα από την ανωνυμία που εξασφαλίζει το μασκάρεμα και τα πειράγματα μεταξύ των καρναβαλιστών.
Παραδοσιακά, οι Αστυπαλίτες ντύνονταν «μουσκάρες» (μασκαράδες). Φορούσαν τσουβάλια, προβιές τράγων και ό,τι άλλο κουρέλι μπορούσαν να βρουν. Στο κεφάλι τους έβαζαν κέρατα, ενώ κάλυπταν τα πρόσωπά τους με τρομακτικές μουτσούνες, που έμοιαζαν με μοσχαροκεφαλές ή γαϊδουροκεφαλές, για να μην μπορεί να τους αναγνωρίσει κανείς. Το απόγευμα της Πέμπτης πριν την Αποκριά γυρόφερναν στα καλντερίμια και έκαναν σαματά με τις φωνές και τα κουδούνια τους, για να σκαρώσουν φάρσες σε βάρος των περαστικών και να φοβερίσουν για πλάκα τα μικρά παιδιά και τις κοπέλες. Τα πειράγματα και ο σαματάς κορυφώνονταν το Σάββατο και την Κυριακή της Αποκριάς. Με τη δαιμονική τους εμφάνιση θεωρούνταν ότι ξόρκιζαν τα κακοποιά πνεύματα, λειτουργία που συνδέεται και με τους οπαδούς του Βάκχου.
Άλλες αποκριάτικες φιγούρες που απαντούσαν στην Αστυπάλαια ήταν ο γέρος και η γριά, ο αράπης, η νύφη κι ο γαμπρός. Οι τελευταίοι μάλιστα εμφανίζονταν στην σκωπτική αναπαράσταση του αστυπαλίτικου γάμου, ο οποίος γιορταζόταν με τη δέουσα μεγαλοπρέπεια, πρώτα στην Μπλάτσα (πλατεία) του Κάστρου, στο άνοιγμα μπροστά απ’ την εκκλησία του Άη Γιώργη, και στη συνέχεια, μετά την εγκατάλειψη του οικισμού, στην συνοικία Πάλλος. Σύμφωνα με το έθιμο, ο γαμπρός με τη συνοδεία του ξεκινάει καβάλα σε γαϊδουράκι, από τους μύλους και πηγαίνει να ζητήσει τη νύφη, στην καλύβα της. Τον έχουν μασκαρέψει και του έχουν περάσει σιρίτια από σερπαντίνες και κουδουνάκια και τον ακολουθούν στον προορισμό του. Η καλύβα της νύφης ήταν μια πρόχειρη κατασκευή, φτιαγμένη από «φυλλάδες», κορμούς από καλάμια και πικροδάφνες, που υπήρχαν άφθονα στο Λιβάδι. Όταν έφταναν εκεί, αντάλλαζαν τα παινέματα με πάμπολλα πειράγματα και μετά στήνανε τον χορό. Στις μέρες μας, το έθιμο αναβιώνει στους μύλους από τον Πολιτιστικό Μορφωτικό Σύλλογο Αστυπάλαιας (Π.Μ.Σ.Α.) σε συνεργασία με τους μαθητές του νησιού.
Ένα ακόμα αποκριάτικο έθιμο της Αστυπάλαιας είναι το Κυνήγι του Θησαυρού. Ξεκινά την Παρασκευή πριν την Αποκριά και ολοκληρώνεται την Κυριακή. Τα παιδιά του νησιού, σχηματίζουν ομάδες, στις οποίες ανατίθεται η επίλυση γρίφων γύρω από τα ήθη, τα έθιμα και την ιστορία της Αστυπάλαιας. Η νικήτρια ομάδα λαμβάνει χρηματικό έπαθλο.
Οι εκδηλώσεις κλείνουν την Κυριακή της Αποκριάς με την παρέλαση των αρμάτων των καρναβαλιστών στην κεντρική πλατεία του νησιού με γλέντι, άφθονα τοπικά εδέσματα και κρασί.
Την Καθαρά Δευτέρα οι κάτοικοι του νησιού μαζεύονταν στο Λιβάδι και στο Μαρμάρι για να πετάξουν τον χαρταετό με τα καθιερωμένα νηστίσιμα εδέσματα, σημαίνοντας την έναρξη της Σαρακοστής. Τα τελευταία χρόνια, μετά τη διάνοιξη του δρόμου προς το Βαθύ, πολλοί Αστυπαλίτες επιλέγουν το Βαθύ για το καθιερωμένο σαρακοστιανό τραπέζι.
